Magánélete

1918-ban Chaplin 28 évesen elvette a 16 éves Mildred Harrist. Első gyermekük Norman Spencer Chaplin meghalt csecsemőkorában, 1920-ban felbontották házasságukat. Charlie 35 évesen belebonyolódott egy 16 éves lánnyal (Lita Grey) való viszonyba. 1924-ben összeházasodnak, mert a lány terhes lett. Két fiuk született, Charles Chaplin Jr. (1925–1968) és Sydney Earle Chaplin. Keserű válásuk 1928-ban Charlie-nak 825 ezer dollárjába került. A válás körüli stressz hatására megőszült. Chaplin és Paulette Goddard színésznő romantikus és szakmai kapcsolatba kerültek1932 és 1940 között. A kapcsolatuk vége után Charles bejelentette, hogy ők titokban megházasodtak 1936-ban, de hivatalosan soha nem házasodtak össze. 1942-ben felbontották élettársi kapcsolatukat. Ezután Charlie elkezdett randevúzni Joan Barryval, de gyorsan megszüntette a románcot, mikor a lány elkezdte fenyegetni, és súlyos mentális zavarok jelei jelentkeztek a lány állapotában. 1943-ban Joan Barry apasági keresetet indított Charles ellen, ő vérvizsgálatot végeztetett, amiből kiderült, hogy nem a vér szerinti apa, ennek ellenére heti járadékot fizetett a nőnek a gyermek 21 éves koráig. Röviddel ezután találkozott Oona O'Neill-lel, Eugene O'Neill lányával, és elvette feleségül 1943. június 16-án. Ő 54 éves volt, a lány 17. Ez a házasság végre hosszú és boldog lett, nyolc gyermekük született. Három fiú: Christopher Chaplin, Eugene Chaplin és Michael Chaplin és öt leány: Geraldine Chaplin, Josephine Chaplin, Jane Chaplin, Victoria Chaplin és Annette-Emilie Chaplin.